女装で孕ませてっ外伝 ～過去は夕闇色の少女と共に～は女装男子が女の子とエッチするADVです。

好評の『女装で孕ませてっ』シリーズの外伝作品。
本編でヒロインの一人、人形依理が出会った一人の少女、紫呉と邂逅します。
依理と紫呉は、神代由宇を巡ってライバル争いをはじめます。
生真面目で男女関係に疎い依理は、時には強引に、時には妖艶に、神代由宇へ迫ります。
女性だからこその男性を自分の虜にする快感。
ほかの女性（ライバル）を出しぬき、ままならない相手を手中に収めるため、女性という武器を使って自分のものへと堕ちていく様子を詳細な描写で表現しています。

■あらすじ
主人公・人形依理は、従弟である神代由宇の子供を授かろうと、あれやこれやとアプローチをしかけていた。

そんなおり、女学園に一人の少女が転校してくる。少女の名前は百郷紫呉。
どこかミステリアスな紫呉は、意味ありげに依理や由宇たちに近づいては、依理が由宇と結ばれるのを牽制したり、デートに連れ出し誘惑したり、なにかと由宇に絡んでくる。

丁度同じころ、街で次々と人が倒れるという奇病が流行し始める。
倒れた人たちは、みな精気が抜かれたようにぐったりと眠り続けてしまうらしい。
そんな病気に由宇の母、神代亜貴もかかってしまう。

なぜ紫呉は由宇と結ばれるのを牽制するのか？
紫呉と奇病との間には、なにか関係があるのか？
そして紫呉に由宇をとられてしまうのか？

果たして、依理は無事に由宇をゲットできるのか？